Με τις NCMA Νέα Σαλαμίνα, Δικέφαλο Γερίου και Αναγέννηση Δερύνειας να εξασφαλίζουν την πρόκρισή τους απευθείας στο δεύτερο γύρο πραγματοποιήθηκε η κλήρωση του Κυπέλλου ΟΠΑΠ Β Κατηγορίας Γυναικών την Τρίτη 21 Ιανουαρίου 2020 με τη συμμετοχή 13 ομάδων (Ανόρθωση Πετ., ΑΠΟΚ, Άρης Πολεμίου, Εθνικός Λατσιών, Ε.Ν. Αγίου Αθανασίου, Μαραθώνας Κ.Β., Πανιδαλιακός, Ροτσίδης Μάμμαρι, Lemesos Volleyball, NCMA Νέα Σαλαμίνα και Δικέφαλος Γερίου).
Η ομάδα του Άρη Πολεμίου κληρώθηκε να αντιμετωπίσει εκτός έδρας την Ε.Ν. Αγίου Αθανασίου. Ο θεσμός θα ξεκινήσει μετά το τέλος του πρωταθλήματος και όλοι οι αγώνες θα είναι μονοί. Οι ημερομηνίες διεξαγωγής των αγώνων θα καθοριστούν αργότερα.
Στον Α Γύρο θα γίνουν πέντε αγώνες και με βάση την κλήρωση θα τεθούν αντιμέτωποι:
- ΑΠΟΚ – Ανόρθωση Πετόσφαιρα
- Μαραθώνας Κ.Β. – Αχιλλέας Κ.
- Ε.Ν. Αγίου Αθανασίου –Άρης Πολεμίου
- Εθνικός Λατσιών – Ροτσίδης Μάμμαρι
- Πανιδαλιακός – Lemesos Volleyball
Εάν και εφόσον η ομάδα του Άρη προκριθεί στην επόμενη φάση της διοργάνωσης τότε θα βρει απέναντι της τον νικητή του ζευγαριού ανάμεσα στον Πανιδαλιακό και τη Lemesos Volleyball.
Στους ημιτελικούς ο νικητής του ζευγαριού Ε.Ν.Αγίου Αθανασίου – Άρη Πολεμίου / Πανιδαλιακού – Lemesos Volleyball θα αντιμετωπίσει το νικητή του ζευγαριού Δικεφάλου Γερίου / ΑΠΟΚ – Ανόρθωση Πετ. Επίσης, ο νικητής του ζευγαριού Αναγέννηση Δερ. –Μαραθώνας Κ.Β. θα αναμετρηθεί με τον νικητή του ζευγαριού Εθνικού Λατσιών – Ροτσίδη Μάμμαρι με την NCMA Νέα Σαλαμίνα.